DuSable baute die erste Siedlung im Jahre 1779 an der Mündung des Chicago River’s. 1830 wurde das Land verkauft, um den Bau des Illinois und Michigan Canal’s zu finanzieren, die Verbindung Chicagos mit dem Fluss Mississippi.
Drei Jahre später stieg die Bevölkerungszahl rasant auf 350 an und der Ort wurde Chicago genannt. Der Name wurde von einem Wort der Indianer mit der Bedeutung „stark“ oder „großartig“ abgeleitet. Im Jahre 1837 wurde der Ort als Stadt mit einer Bevölkerungszahl von 4.170 verzeichnet. Die Rolle Chicagos als ein bedeutender Verkehrsknotenpunkt wurde 1848 untermauert, als der Illinois und Michigan Canal fertiggestellt wurden und die erste Lokomotive in die Stadt einfuhr.
In den darauffolgenden drei Jahren verdreifachte sich die Zahl der Bevölkerung. Am 8. Oktober 1871 entzündete sich ein Feuer auf der Westseite Chicagos. Zwei Tage später hatte das „Große Feuer von Chicago„, wie es später genannt wird, 300 Menschenleben gefordert, 90.000 Bewohner Chicagos verloren ihre Häuser und durch die Zerstörung entstand ein Schaden mit einem Wert von 200 Millionen Dollar. Die Katastrophe wurde als Möglichkeit genutzt, die gesamte Stadtstruktur neu zu planen und wieder aufzubauen.
1893 war die Stadt Chicago Gastgeber der World’s Columbia Exposition, die 26 Millionen Besucher innerhalb der sechsmonatigen Dauer der Ausstellung anzog. Um eine Beförderung der Besucher zu der Messe zu gewährleisten, nahm die Chicago Transit Authority die erste Hochbahn in Chicago in Betrieb. Heute befinden sich die ‚L‘ Bahnsysteme in einem Kreis um das zentrale Geschäftsviertel, und werden daher auch „the Loop“ genannt.
Der Beginn der kulturellen Bedeutung Chicagos kann auf diese Epoche zurückgeführt werden, in der das Orchester, die Bibliothek und die bedeutendsten Museen entstanden. Der ehemalige Columbian Exposition’s Palace der Darstellenden Künste ist heute das Museum für Industrie und Wissenschaften.
Im Jahre 1909 veröffentlichte die neugegründete Planungskommission von Chicago den umfassenden Stadtentwicklungsplan von Daniel Burnham.
Das unbebaute Ufer der Stadt, seine stadtweiten Parkanlagen und die Erhaltung des grünen Waldgürtels um die Stadt, waren ein Teil dieses einzigartigen Stadtentwicklungsplans, der erste, der jemals für eine amerikanische Stadt entwickelt wurde.
Das vielschichtige, aus vielen Nationalitäten bestehende, kulturelle Erbe Chicagos spiegelt sich in den Stadtteilen wider, die heute jedes Jahr tausende von Besuchern anziehen. Chicago ist die Heimat von fast drei Millionen Menschen aus allen Teilen der Welt, einschließlich Afrikanern, Amerikanern, Asiaten, Europäern, amerikanischen Ureinwohnern und vielen mehr.
Jedes Mal, wenn eine neue Gruppe anderer Nationalität nach Chicago kam, war ihr einzigartiger Gemeinschaftsgeist von dem Motto Chicagos „Ich werde“ geprägt und dies ermöglichte ihnen eine neue Gemeinschaft, ein neues Leben und eine neue Zukunft zu schaffen.
Dieser Geist hat die Bewohner der Stadt dazu gebracht, niemals aufzuhören zu träumen, aufzubauen, wiederaufzubauen, zu wachsen und große Leistungen für diese Welt zu vollbringen.
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